16 ноября 1994 года, в 17 лет, Денилсон дебютировал в основном составе «Сан-Паулу» в матче 1/4 финала Кубка КОНМЕБОЛ против перуанского «Спортинг Кристал». В первом же своём матче он забил гол, также по голу забили Кайо и Жуниньо Паулиста, игра завершилась со счётом 3:1. В сезоне 1994 года этот матч остался для него единственным. «Сан-Паулу» в итоге выиграл Кубок КОНМЕБОЛ того сезона, сведя ответный матч с перуанцами вничью (0:0), в полуфинале в драматичной борьбе переиграв «Коринтианс» (4:3; 2:3; по пенальти 5:4), а в финале оказавшись сильнее «Пеньяроля» (6:1; 0:3).

В сезоне 1995 года Денилсон сумел закрепиться в основном составе «Сан-Паулу», неплохо проявил себя, забив 5 голов за клуб. В апреле 1995 г. он выступал в составе молодёжной сборной Бразилии на чемпионате мира для игроков до 20 лет в Катаре, показав хорошую скорость и технику. Молодой левый вингер Денилсон принял участие в четырёх матчах из шести, во всех четырёх выйдя на замену, играл он и в финале, в котором его команда уступила аргентинцам со счётом 0:2.

В чемпионатах Бразилии тех лет «Сан-Паулу» выступал посредственно (12-е место в 1995 г., 11-е в 1996 г., в 1997 г. — снова 12-е). Денилсон пришёл в клуб тогда, когда после успехов 1991—1994 гг. (два Межконтинентальных Кубка, два Кубка Либертадорес и большой ряд других титулов) в команде наступил серьёзный кризис, связанный с уходом ряда лидеров (Кафу, Раи, Жуниньо Паулиста и др.) и проблемами с организацией игры. В начале 1996 года из-за проблем со здоровьем ушёл с тренерского мостика Теле Сантана, перенёсший сердечный приступ. Сантана работал с клубом с 1990 года, он дал Денилсону и многим другим талантливым игрокам «путёвку» в большой футбол и стал творцом побед «Сан-Паулу» в начале 1990-х гг. Последующие годы стали временем тренерской чехарды. Впрочем, на игре Денилсона эти перемены к худшему отразились мало, он продолжал прогрессировать в своём мастерстве. 13 октября 1996 года Денилсон дебютировал во взрослой сборной Бразилии в матче против Камеруна, бразильцы выиграли тот матч 2:0.